Reacciones Orgánicas

Las reacciones orgánicas son reacciones químicas que involucran a compuestos orgánicos.Los tipos básicos de reacciones químicas orgánicas son reacciones de adición, reacciones de eliminación, reacciones de sustitución, y reacciones orgánicas redox. En síntesis orgánica, se usan reacciones orgánicas en la construcción de nuevas moléculas orgánicas. La producción de muchos químicos hechos por el hombre, tales como drogas, plásticos, aditivos alimentarios, textiles, dependen de las reacciones orgánicas.

Las reacciones orgánicas más antiguas son la combustión de combustibles orgánicos y la saponificación de las grasas para elaborar jabón. La química orgánica moderna empieza con la síntesis de Wöhler en 1828. En la historia del Premio Nobel de Química, se ha entregado premios por la invención de reacciones orgánicas, tales como la reacción de Grignard en 1912, la reacción de Diels-Alder en 1950, la reacción de Wittig en 1979, y la metátesis de olefinas en el 2005.

Sus Aspectos Fundamentales

Los factores que rigen las reacciones orgánicas son, esencialmente, los mismos de cualquier reacción química. Los factores específicos a las reacciones orgánicas son aquéllos que determinan la estabilidad de los reactantes y productos, tales como conjugación, hiperconjugación y aromaticidad, y la presencia y estabilidad de reactivos intermedios tales como radicales libres, carbocationes y carbaniones.
Un compuesto orgánico puede consistir de varios isómeros. En consecuencia, la selectividad, en términos de regioselectividad, diastereoselectividad y enantioselectividad es un criterio importante para muchas reacciones orgánicas. La estereoquímica de las reacciones pericíclicas está regida por las reglas de Woodward-Hoffmann y las de muchas reacciones de eliminación por la regla de Saytzeff.

Metano

Las reacciones orgánicas son importantes en la producción de fármacos. En una revisión del 2006 se estimó que el 20% de las conversiones químicas involucraban la alquilación en átomos de nitrógeno u oxígeno, otro 20% involucraba la colocación y remoción de un grupo protector, 11% involucraba la formación de un nuevo enlace carbono-carbono, y el 10% involucraba interconversiones de grupos funcionales.

Anidrido Metálico

La química orgánica tiene una fuerte tradición de nombrar una reacción específica por su inventor o inventores, por lo que existe una larga lista de las así llamadas reacciones con nombre, que conservadoramente se estiman ser 1000. Una reacción con nombre muy antigua es la transposición de Claisen (1912), y una reacción con nombre reciente es la reacción de Bingel (1993). Cuando el nombre de la reacción es difícil de pronunciar o muy largo, como en la reacción de Corey-House-Posner-Whitesides, ayudar usar una abreviación como en la reducción CBS. El número de reacciones que se refieren al proceso mismo que toma lugar es mucho más pequeño, por ejemplo la reacción eno o la reacción aldólica.
Otra aproximación a las reacciones orgánicas es por el tipo de reactivo orgánico, muchos de ellos inorgánicos, requerido en una transformación específica. Los tipos principales son agentes oxidantes tales como el tetróxido de osmio, agentes reductores como el hidruro de aluminio y litio, bases como la diisopropilamida de litio y ácidos como el ácido sulfúrico.

Reacciones Orgánicas por su Mecanismo

No hay un límite al número de reacciones orgánicas y mecanismos posibles.³ Sin embargo, se observa ciertos patrones generales que pueden ser usados para describir muchas reacciones comunes o útiles. Cada reacción tiene un mecanismo de reacción por pasos que explica cómo sucede, aunque no siempre es clara una descripción detallada a partir sólo de una lista de reactantes. Las reacciones orgánicas puedes ser organizadas en algunos tipos básicos. Algunas reacciones encajan en más de una categoría. Por ejemplo, algunas reacciones de sustitución siguen una trayectoria de adición-eliminación. Esta apreciación general no pretende incluir cada reacción orgánica individual. Por el contrario, sólo pretende cubrir las reacciones básicas.

 
En las reacciones de condensación, se desprende una molécula pequeña, generalmente agua, cuando dos reactantes se combinan en una reacción química. La reacción opuesta, cuando se consume agua en una reacción, es denominada hidrólisis. Muchas reacciones de polimerización derivan de reacciones orgánicas. Están divididas en polimerización aditiva y policondensación.
En general, el curso paso a paso de los mecanismos de reacción puede ser representado usando técnicas de flujo de flechas, en las que se usan flechas curvadas para seguir el movimiento de los electrones como materiales de transición iniciales, hasta los intermediarios y productos.

 Reducción o Oxidación

Se denomina reacción de reducción-oxidación, de óxido-reducción o, simplemente, reacción redox, a toda reacción química en la que uno o más electrones se transfieren entre los reactivos, provocando un cambio en sus estados de oxidación.
Para que exista una reacción de reducción-oxidación, en el sistema debe haber un elemento que ceda electrones, y otro que los acepte:

• El agente reductor es aquel elemento químico que suministra electrones de su estructura química al medio, aumentando su estado de oxidación, es decir, siendo oxidado.
• El agente oxidante es el elemento químico que tiende a captar esos electrones, quedando con un estado de oxidación inferior al que tenía, es decir, siendo reducido.

Cuando un elemento químico reductor cede electrones al medio, se convierte en un elemento oxidado, y la relación que guarda con su precursor queda establecida mediante lo que se llama un «par redox». Análogamente, se dice que, cuando un elemento químico capta electrones del medio, este se convierte en un elemento reducido, e igualmente forma un par redox con su precursor oxidado.

^{Principio de Electroneutralidad}
 
El principio de electroneutralidad de Pauling corresponde a un método de aproximación para estimar la carga en moléculas o iones complejos, Este supone que la carga siempre se distribuye en valores cercanos a 0 (es decir, -1, 0, +1).
Dentro de una reacción global redox, se da una serie de reacciones particulares llamadas semirreacciones o reacciones parciales.

• Semireacción de reducción: 2e^- + Cu²⁺ → Cu⁰
• Semirreacción de oxidación: Fe⁰ → Fe²⁺ + 2e^-

o más comúnmente, también llamada ecuación general:

Fe⁰ + Cu²⁺ → Fe²⁺ + Cu⁰

La tendencia a reducir u oxidar a otros elementos químicos se cuantifica por el potencial de reducción, también llamado potencial redox.
Una titulación redox es una en la que un indicador químico indica el cambio en el porcentaje de la reacción redox mediante el viraje de color entre el oxidante y el reductor.

Oxidación

 

Oxidación del hierro.

La oxidación es una reacción química muy poderosa donde un elemento cede electrones, y por lo tanto aumenta su estado de oxidación. Se debe tener en cuenta que en realidad una oxidación o una reducción es un proceso por el cual cambia el estado de oxidación de un compuesto. Este cambio no significa necesariamente un intercambio de electrones. Suponer esto -que es un error común- implica que todos los compuestos formados mediante un proceso redox son iónicos, puesto que es en éstos compuestos donde sí se da un enlace iónico, producto de la transferencia de electrones.
Por ejemplo, en la reacción de formación del cloruro de hidrógeno a partir de los gases dihidrógeno y dicloruro, se da un proceso redox y sin embargo se forma un compuesto covalente.
Estas dos reacciones siempre se dan juntas, es decir, cuando una sustancia se oxida, siempre es por la acción de otra que se reduce. Una cede electrones y la otra los acepta. Por esta razón, se prefiere el término general de reacciones redox.
La propia vida es un fenómeno redox. El oxígeno es el mejor oxidante que existe debido a que la molécula es poco reactiva (por su doble enlace) y sin embargo es muy electronegativo, casi como el flúor.
La sustancia más oxidante que existe es el catión KrF⁺ porque fácilmente forma Kr y F⁺.
Entre otras, existen el permanganato de potasio (KMnO₄), el dicromato de potasio (K₂Cr₂O₇), el agua oxigenada (H₂O₂), el ácido nítrico (HNO₃), los hipohalitos y los halatos (por ejemplo el hipoclorito de sodio (NaClO) muy oxidante en medio alcalino y el bromato de potasio (KBrO₃)). El ozono (O₃) es un oxidante muy enérgico:

Br⁻ + O₃ → BrO₃⁻

El nombre de "oxidación" proviene de que en la mayoría de estas reacciones, la transferencia de electrones se da mediante la adquisición de átomos de oxígeno (cesión de electrones) o viceversa. Sin embargo, la oxidación y la reducción puede darse sin que haya intercambio de oxígeno de por medio, por ejemplo, la oxidación de yoduro de sodio a yodo mediante la reducción de cloro a cloruro de sodio:

2 NaI + Cl₂ → I₂ + 2 NaCl

Esta puede desglosarse en sus dos semirreacciones corresponden

• 2I⁻ → I₂ + 2 e⁻
• Cl₂ + 2 e⁻ → 2 Cl⁻

Ejemplo

El hierro puede presentar dos formas oxidadas:

• Óxido de Cromo (II): CrO.
• Óxido de Cromo (III): Cr₂O₃

Reducción

En química, reducción es el proceso electroquímico por el cual un átomo o ion gana electrones. Implica la disminución de su estado de oxidación. Este proceso es contrario al de oxidación.

Cuando un ion o un átomo se reducen presenta estas características:

• Gana electrones.
• Actúa como agente oxidante.
• Es reducido por un agente reductor.
• Disminuye su estado o número de oxidación.

Ejemplo

El ion hierro (III) puede ser reducido a hierro (II):

Fe³⁺ + e⁻ → Fe²⁺

En química orgánica, la disminución de enlaces de átomos de oxígeno a átomos de carbono o el aumento de enlaces de hidrógeno a átomos de carbono se interpreta como una reducción. Por ejemplo:

• CH≡CH + H₂ → CH₂=CH₂ (el etino se reduce para dar eteno).
• CH₃–CHO + H₂ → CH₃–CH₂OH (el etanal se reduce a etanol).

 Número de Oxidación

La cuantificación de un elemento químico puede efectuarse mediante su número de oxidación. Durante el proceso, el número de oxidación del elemento aumenta. En cambio, durante la reducción, el número de oxidación de la especie que se reduce disminuye. El número de oxidación es un número entero que representa el número de electrones que un átomo pone en juego cuando forma un enlace determinado.
El número de oxidación:

• Aumenta si el átomo pierde electrones (el elemento químico que se oxida), o los comparte con un átomo que tenga tendencia a captarlos.
• Disminuye cuando el átomo gana electrones (el elemento químico que se reduce), o los comparte con un átomo que tenga tendencia a cederlos.

Reglas para asignar el número de oxidación

• El número de oxidación de todos los elementos sin combinar es cero. Independientemente de la forma en que se representen.
• El número de oxidación de las especies iónicas monoatómicas coincide con la carga del ion.
• El número de oxidación del hidrógeno combinado es +1, excepto en los hidruros metálicos, donde su número de oxidación es –1 (ej: AlH₃, LiH)
• El número de oxidación del oxígeno combinado es –2, excepto en los peróxidos, donde su número de oxidación es –1 (ej.:Na₂O₂, H₂O₂).
• El número de oxidación en los elementos metálicos, cuando están combinados es siempre positivo y numéricamente igual a la carga del ion.
• El número de oxidación de los halógenos en los hidrácidos y sus respectivas sales es –1, en cambio el número de oxidación del azufre en su hidrácido y respectivas sales es –2.
• El número de oxidación de una molécula es cero. O lo que es lo mismo, la suma de los números de oxidación de los átomos de una molécula neutra es cero.

Ajuste de ecuaciones

Todo proceso redox requiere del ajuste estequiométrico de los componentes de las semireacciones para la oxidación y reducción.
Para reacciones en medio acuoso, generalmente se añaden:

• en medio ácido iones hidrógeno (H⁺), moléculas de agua (H₂O), y electrones
• en medio básico hidroxilos (OH⁻), moléculas de agua (H₂O), y electrones para compensar los cambios en los números de oxidación.

Oxidaciones y reducciones biológicas

En el metabolismo de todos los seres vivos, los procesos redox tienen una importancia capital, ya que están involucrados en la cadena de reacciones químicas de la fotosíntesis y de la respiración aeróbica. En ambas reacciones existe una cadena transportadora de electrones formada por una serie de complejos enzimáticos, entre los que destacan los citocromos; estos complejos enzimáticos aceptan (se reducen) y ceden (se oxidan) pares de electrones de una manera secuencial, de tal manera que el primero cede electrones al segundo, éste al tercero, etc., hasta un aceptor final que se reduce definitivamente; durante su viaje, los electrones van liberando energía que se aprovecha para sintetizar enlaces de alta energía en forma de ATP.
Otro tipo de reacción redox fundamental en los procesos metabólicos son las deshidrogenaciones, en las cuales un enzima (deshidrogenasa) arranca un par de átomos de hidrógeno a un sustrato; dado que el átomo de hidrógeno consta de un protón y un electrón, dicho sustrato se oxida (ya que pierde electrones). Dichos electrones son captados por moléculas especializadas, principalmente las coenzimas NAD⁺, NADP⁺ y FAD que al ganar electrones se reducen, y los conducen a las cadenas transportadoras de electrones antes mencionadas.
El metabolismo implica cientos de reacciones redox. Así, el catabolismo lo constituyen reacciones en que los sustratos se oxidan y las coenzimas se reducen. Por el contrario, las reacciones del anabolismo son reacciones en que los sustratos se reducen y los coenzimas se oxidan. En su conjunto, catabolismo y anabolismo constituyen el metabolismo.

Corrosión

 ¿Qué es la Corrosión?

La corrosión es una reacción química (oxidorreducción) en la que intervienen 3 factores: la pieza manufacturada, el ambiente y el agua, o por medio de una reacción electroquímica.
Los factores más conocidos son las alteraciones químicas de los metales a causa del aire, como la herrumbre del hierro y el acero o la formación de pátina verde en el cobre y sus aleaciones (bronce, latón).
Sin embargo, la corrosión es un fenómeno mucho más amplio que afecta a todos los materiales (metales, cerámicas, polímeros, etc.) y todos los ambientes (medios acuosos, atmósfera, alta temperatura, etc.).
Es un problema industrial importante, pues puede causar accidentes (ruptura de una pieza) y, además, representa un costo importante, ya que se calcula que cada pocos segundos se disuelven 5 toneladas de acero en el mundo, procedentes de unos cuantos nanómetros o picómetros, invisibles en cada pieza pero que, multiplicados por la cantidad de acero que existe en el mundo, constituyen una cantidad importante.
La corrosión es un campo de las ciencias de materiales que invoca a la vez nociones de química y de física (físico-química).

Definicones Básicas

Lo que provoca la corrosión es un flujo eléctrico masivo generado por las diferencias químicas entre las piezas implicadas. La corrosión es un fenómeno electroquímico. Una corriente de electrones se establece cuando existe una diferencia de potenciales entre un punto y otro. Cuando desde una especie química se ceden y migran electrones hacia otra especie, se dice que la especie que los emite se comporta como un ánodo y se verifica la oxidación, y aquella que los recibe se comporta como un cátodo y en ella se verifica la reducción.

Para que esto ocurra entre las especies, debe existir un diferencial electroquímico. Si separamos una especie y su semireacción, se le denominará semipar electroquímico; si juntamos ambos semipares, se formará un par electroquímico. Cada semipar está asociado a un potencial de reducción (antiguamente se manejaba el concepto de potencial de oxidación). Aquel metal o especie química que exhiba un potencial de reducción más positivo procederá como una reducción y, viceversa, aquél que exhiba un potencial de reducción más negativo procederá como una oxidación.
Para que haya corrosión electroquímica, además del ánodo y el cátodo, debe haber un electrólito (por esta razón, también se suele llamar corrosión húmeda, aunque el electrólito también puede ser sólido). La transmisión de cargas eléctricas es por electrones del ánodo al cátodo (por medio del metal) y por iones en el electrólito.
Este par de metales constituye la llamada pila galvánica, en donde la especie que se oxida (ánodo) cede sus electrones y la especie que se reduce (cátodo) acepta electrones. Al formarse la pila galvánica, el cátodo se polariza negativamente, mientras el ánodo se polariza positivamente.
En un medio acuoso, la oxidación del medio se verifica mediante un electrodo especial, llamado electrodo ORP, que mide en milivoltios la conductancia del medio. La corrosión metálica química es por ataque directo del medio agresivo al metal, oxidándolo, y el intercambio de electrones se produce sin necesidad de la formación del par galvánico.

Esquema de oxidación del hierro, ejemplo de corrosión del tipo polarizada.

La manera de corrosión de los metales es un fenómeno natural que ocurre debido a la inestabilidad termodinámica de la mayoría de los metales. En efecto, salvo raras excepciones (el oro, el hierro de origen meteorítico), los metales están presentes en la Tierra en forma de óxidos, en los minerales (como la bauxita si es aluminio o la hematita si es hierro). Desde la prehistoria, toda la metalurgia ha consistido en reducir los óxidos en bajos hornos, luego en altos hornos, para fabricar el metal. La corrosión, de hecho, es el regreso del metal a su estado natural, el óxido.
A menudo se habla del acero inoxidable:

• este tipo de acero contiene elementos de aleación (cromo) en 11% como mínimo lo cual le permite ser inoxidable al estar expuesto al oxígeno, además de ser un estabilizador de la ferrita.

• el cromo hace que se contraiga la región de la austenita y en su lugar la región de la ferrita disminuye su tamaño.

Existen múltiples variedades de aceros llamados "inoxidables", que llevan nombres como "304", "304L", "316N", etc., correspondientes a distintas composiciones y tratamientos. Cada acero corresponde a ciertos tipos de ambiente; Acero inoxidable ferrítico, martensítico, austeníticos, endurecidos por precipitación (PH) y dúplex.

Combustión

¿Qué es la Combustión?

La combustión es una reacción química de oxidación, en la cual generalmente se desprende una gran cantidad de energía, en forma de calor y luz, manifestándose visualmente como fuego.
En toda combustión existe un elemento que arde (combustible) y otro que produce la combustión (comburente), generalmente oxígeno en forma de O₂ gaseoso. Los explosivos tienen oxígeno ligado químicamente por lo que no necesitan el oxígeno del aire para realizar la combustión.
Los tipos más frecuentes de combustible son los materiales orgánicos que contienen carbono e hidrógeno. En una reacción completa todos los elementos tienen el mayor estado de oxidación. Los productos que se forman son el dióxido de carbono (CO₂) y el agua, el dióxido de azufre (SO₂) (si el combustible contiene azufre) y pueden aparecer óxidos de nitrógeno (NO_x), dependiendo de la temperatura y la cantidad de oxígeno en la reacción.
En la combustión incompleta los productos que se queman pueden no reaccionar con el mayor estado de oxidación, debido a que el comburente y el combustible no están en la proporción adecuada, dando como resultado compuestos como el monóxido de carbono (CO). Además, pueden generarse cenizas.
El proceso de destruir materiales por combustión se conoce como incineración.
Para iniciar la combustión de cualquier combustible, es necesario alcanzar una temperatura mínima, llamada temperatura de ignición, que se define como, en °C y a 1 atm, temperatura a la que los vapores de un combustible arden espontáneamente.
La temperatura de inflamación, en °C y a 1 atm es aquella a la que, una vez encendidos los vapores del combustible, éstos continúan por si mismos el proceso de combustión.

Enlace Químico

 

¿Qué es un Enlace Químico?

Un enlace químico es el proceso químico responsable de las interacciones atractivas entre átomos y moléculas, y que confiere estabilidad a los compuestos químicos diatómicos y poliatómicos. La explicación de tales fuerzas atractivas es un área compleja que está descrita por las leyes de la química cuántica.
Sin embargo, en la práctica, los químicos suelen apoyarse en la fisicoquímica o en descripciones cualitativas que son menos rigurosas, pero más sencillas en su propia descripción del enlace químico (ver valencia). En general, el enlace químico fuerte está asociado con la compartición o transferencia de electrones entre los átomos participantes. Las moléculas, cristales, y gases diatómicos o sea la mayor parte del ambiente físico que nos rodea está unido por enlaces químicos, que determinan las propiedades físicas y químicas de la materia.
Hay que tener en cuenta que las cargas opuestas se atraen, porque, al estar unidas, adquieren una situación más estable (de menor entalpía) que cuando estaban separados. Esta situación de mayor estabilidad suele darse cuando el número de electrones que poseen los átomos en su último nivel es igual a ocho, estructura que coincide con la de los gases nobles ya que los electrones que orbitan el núcleo están cargados negativamente, y que los protones en el núcleo lo están positivamente, la configuración más estable del núcleo y los electrones es una en la que los electrones pasan la mayor parte del tiempo entre los núcleos, que en otro lugar del espacio. Estos electrones hacen que los núcleos se atraigan mutuamente.
En la visión simplificada del denominado enlace covalente, uno o más electrones (frecuentemente un par de electrones) son llevados al espacio entre los dos núcleos atómicos. Ahí, los electrones negativamente cargados son atraídos a las cargas positivas de ambos núcleos, en vez de sólo su propio núcleo. Esto vence a la repulsión entre los dos núcleos positivamente cargados de los dos átomos, y esta atracción tan grande mantiene a los dos núcleos en una configuración de equilibrio relativamente fija, aunque aún vibrarán en la posición de equilibrio. En resumen, el enlace covalente involucra la compartición de electrones en los que los núcleos positivamente cargados de dos o más átomos atraen simultáneamente a los electrones negativamente cargados que están siendo compartidos. En un enlace covalente polar, uno o más electrones son compartidos inequitativamente entre dos núcleos.
En una visión simplificada de un enlace iónico, el electrón de enlace no es compartido, sino que es transferido. En este tipo de enlace, el orbital atómico más externo de un átomo tiene un lugar libre que permite la adición de uno o más electrones. Estos electrones recientemente agregados ocupan potencialmente un estado de menor energía (más cerca al núcleo debido a la alta carga nuclear efectiva) de lo que experimentan en un tipo diferente de átomo. En consecuencia, un núcleo ofrece una posición de más fuerte unión a un electrón de lo que lo hace el otro núcleo. Esta transferencia ocasiona que un átomo asuma una carga neta positiva, y que el otro asuma una carga neta negativa. Entonces, el enlace resulta de la atracción electrostática entre los átomos, y los átomos se constituyen en (iones) de carga positiva o negativa.

Ecuación química

Una ecuación química es una descripción simbólica de una reacción química. Muestra las sustancias que reaccionan (llamadas reactivos o reactantes) y las sustancias que se obtienen (llamadas productos). También indican las cantidades relativas de las sustancias que intervienen en la reacción.

Se utilizan para describir lo que sucede en una reacción química en sus estados inicial y final. En ella figuran dos miembros; en el primero, los símbolos o fórmulas de los reactivos y en el segundo los símbolos o fórmulas de los productos. Para separar ambos miembros se utiliza una flecha que generalmente se dirige hacia la derecha, indicando el sentido de la reacción.

Importancia de la ecuación química

 

Combustión del metano con el oxígeno

La ecuación química ayuda a visualizar los reactivos que son los que tendrán una reacción química y el producto, que es la sustancia que se obtiene de este proceso. Además se puede ubicar los símbolos químicos de cada uno de los elementos o compuestos que estén dentro de la ecuación y poder balancearlos con mayor facilidad y gran rapidez.

Tipos de Reacciones Quimicas

Nombre	Descripción	Representación	Ejemplo
Reacción de síntesis	Elementos o compuestos sencillos que se unen para formar un compuesto más complejo. La siguiente es la forma general que presentan este tipo de reacciones.	A+B → AB Donde A y B representan cualquier sustancia química. Un ejemplo de este tipo de reacción es la síntesis del cloruro de sodio:	2Na(s) + Cl2(g) → 2NaCl(s)
Reacción de descomposición	Un compuesto se fragmenta en elementos o compuestos más sencillos. En este tipo de reacción un solo reactivo se convierte en zonas o productos.	AB → A+B Donde A y B representan cualquier sustancia química. Un ejemplo de este tipo de reacción es la descomposición del agua.	2H2O(l) → 2H2(g) + O2(g)
Reacción de desplazamiento o simple sustitución	Un elemento reemplaza a otro en un compuesto.	A + BC → AC + B Donde A, B y C representan cualquier sustancia química. Un ejemplo de este tipo de reacción se evidencia cuando el hierro(Fe) desplaza al cobre(Cu) en el sulfato de cobre (CuSO4).	Fe + CuSO4 → FeSO4 + Cu
Reacción de doble desplazamiento o doble sustitución	Los iones en un compuesto cambian lugares con los iones de otro compuesto para formar dos sustancias diferentes.	AB + CD → AD + BC Donde A, B, C y D representan cualquier sustancia química. Veamos un ejemplo de este tipo de reacción.	NaOH + HCl → NaCl + H2O